Reacciones de derivados de ácidos carboxílicos:

Dentro de los derivados de ácidos carboxílicos encontramos, los anhídridos, haluros de ácido y esteres.

1. Hidrólisis: los anhídridos experimentan hidrólisis, reacción muy lenta, la cual requiere una temperatura de 100°C.

2. Alcoholisis: la combinación de un anhídrido con un alcohol conduce a la formación de un ester, y en una pequeña cantidad un ácido carboxílico.

3. Amonolisis: los anhídridos reaccionan con el amoniaco para producir una amida y una sal de amonio.

4. Hidrólisis de esteres: los esteres experimentan hidrólisis una reacción inversa a la esterificación.

5. Amonolisis de esteres: los esteres experimentan amonolisis para formar amidas y alcohol.

6. Reducción de ésteres: con hidrógeno y en presencia de catalizadores como el níquel los esteres se reducen y forman dos moléculas de alcohol.

7. Hidrólisis de haluro de ácido: los cloruros de ácidos reaccionan violentamente con el agua para formar el ácido libre, son lacrimógenos e irritan los ojos y la garganta.

8. Alcoholisis de haluro: un haluro al combinarse con un alcohol produce un ester.

9. Amonolisis: en esta reacción un haluro de ácido reacciona con el amoniaco y produce una amida.

Métodos de Obtención de Ácidos Carboxilicos

1. Oxidacion de alcoholes primarios y aldehidos:

Ejemplo:

2. Carbonatación del reactivo de Grignard (RMgX):

Cuando se hace reaccionar un reactivo de Grignard con CO2 se obtiene inicialmente un compuesto intermediario llamado sal inorganica, la cual finalmente por hidratación se obtiene el ácido respectivo.

Ejemplo:

3. Ruptura oxidativa de los alquenos con KMnO4:

La reacción de un alqueno con un agente oxidante en condiciones energeticas fuertes (medio ácido concentrado y caliente) forma un ácido carboxilico.

4. Hidrólisis de nitrilos: el calentamiento de un nitrilo en medio básico o ácido mediante hidrólisis forma ácidos carboxílicos.

5. Oxidación de alquilbenceno - Ar-R: son compuestos aromáticos que poseen un radical alquilico (metilo etil propil) se utilizan agentes oxidantes fuertes como el permanganato de potasio.

6. Hidrólisis de sales de diazonio: cuando se hace reaccionar una sal de diazonio con cianuro de cobre se obtienen nitrilos aromáticos, que por hidrólisis dan el correspondiente ácido carboxílico.

Reacciones Químicas de los Ácidos Carboxilicos

Los ácidos carboxilicos presentan un grupo funcional:

1. Acidez:
Reemplazo del hidrógeno del grupo carboxilo.
La propiedad química característica de los ácidos es la acidez, donde se aplica la teoría de

Bronsted-Lowry, donde el grupo carboxilo tiene la capacidad de donar un proton en un 

intercambio acido-basico.

2. Formación de sales:

En esta reacción se pueden formar sales orgánicas. Su formula general es:

Ejemplos:

3. Esterificación:

Ejemplos:

4. Formación de haluros de ácido:

Los ácidos carboxilicos reaccionan con haluros de fósforo o con cloruros de tionilo para formar haluros de ácido.

Ejemplo:

5. Formación de amidas:

La reacción de un ácido carboxilico con amoniaco gaseoso forma un compuesto intermediario llamado sal de amonio, ésta por deshidratación se convierte en amidas.

Ejemplo:

6. Halogenación en el carbono Alfa:
A causa en el grupo carboxilo es polar, atrae los electrones del carbono al cual esta unido, los hidrogenos unidos a este carbono Alfa son sustituidos con facilidad por halogenos en presencia de catalizadores especiales.

Ejemplo:

7. Reacciones de sustitución aromática:
Los ácidos carboxilicos aromáticos experimentan una sustitución donde el grupo carboxilo es desactivante y dirigente meta.
Se utitlizan como catalizadores el tribromuro de aluminio (AlBr3) y el ácido sulfúrico (H2SO4).

Métodos de obtención de Aldehidos y Cetonas

1. Oxidación de alcoholes:

 

2. Hidratación de alquilos:
Los alquilos de dos carbonos se hidratan y forman aldehidos, los demás alquilos se hidratan y forman cetonas, de esta reacción procede el mecanismo de tautomerización.

3. Reducción de Haluros de Ácido:
Los haluros de ácido se reducen con hidrógeno en presencia de paladio y produce aldehidos.

Reacciones químicas de los Compuestos Carbonilados

Las reacciones químicas de aldehidos y cetonas dependen exclusivamente del déficit de electrones que se encuentra en el grupo carbonilo.

Las reacciones típicas se dan por el mecanismo de adición nucleofilica.

1. Adición de cianuro de hidrógeno (HCN):
Cuando se adiciona cianuro de hidrógeno a un compuesto carbonilado se obtiene unos compuestos llamados cianohidrinas.

Ejemplos:

2. Adición de alcoholes:
Cuando adicionamos alcoholes al grupo carbonilo se forma en primera instancia unos compuestos llamados hemiacetales, los cuales son muy inestables y se les debe agregar otra molécula de OH para estabilizarlo y formar acetales.

3. Oxidación:

Ejemplos:

4. Reducción:

Ejemplos:

5. Halogenación de cetonas:

6. Adición de reactivo de Grignard:

Contenidos

1. Reacciones químicas de compuestos carbonilados y carboxilados
2. Métodos de obtención de compuestos carbonilados y carboxilados
3. Nociones de bioquímica:

• Conceptos básicos.
• Campos de acción de la bioquímica.
• Biocompuestos: Protidos, enzimas, glucidos, ácidos nucleicos, lipidos, hormonas.
• Metabolismo - rutas metabólicas: glucólisis, lipolisis, glucogenolisis, ciclo de Krebs, ciclo de Calvin, fosforilación oxidativa.